Der in Darlington geborene Roberts begann seine Fussballkarriere bei Auckland, zog aber bald nach Grimsby Town. 
Im Jahr 1904 wurde er für 600 Pfund zu Manchester United versetzt. Der damalige Manager von United war Ernest Mangnall, der eine Konsumwut auslöste, die später die Spieler Billy Meredith und Sandy Turnbull von Manchester City bringen wird. Roberts Ankunft bei United war für die Entwicklung des Klubs äußerst wichtig; er war ein starker, geschickter, schneller Innenverteidiger und ein Rebell obendrein. Er missachtete die FA-Regeln, indem er seine Hose über dem Knie trug und war politisch für die gewerkschaftliche Organisierung der Profifussballer. 
Als Innenverteidiger verhalf er Manchester United zum Gewinn der Liga-Titel 1908 und 1911 sowie des FA-Pokals 1909. Im August 1913 verließ er den Klub für eine damals rekordverdächtige Gebühr von £1.500 an Oldham Athletic, den er ebenfalls leitete, nachdem er in 299 Spielen aufgetreten war und 23 Tore für United erzielt hatte. 

Roberts wurde 1905, dem ersten englischen Nationalspieler von Manchester United.  Erst 1983, als ein United-Kapitän unter Bryan Robson zum fünften Mal den FA-Cup gewann, brachte ein anderer Engländer den Klub zum FA-Cup-Ruhm, da die Kapitäne des zweiten und dritten Triumphs von United sowohl Iren waren als auch die vierte FA-Cup-Siegermannschaft von einem Schotten angeführt wurde. 

Am 2. Dezember 1907 waren Roberts und Meredith maßgeblich an der Gründung der Spielervereinigung beteiligt. Die Organisation wurde zwar nicht von der FA anerkannt, erhielt aber beträchtliche Unterstützung von anderen Ligavereinen. Im August 1909 drohte der Verband mit der Suspendierung jedes Spielers, der sich zur Mitgliedschaft in der Union bekannte, woraufhin Roberts und seine Manchester United-Mannschaftskameraden zu einem Treffen mit der Klubleitung eingeladen wurden. Die Spieler weigerten sich, ihre Mitgliedschaft in der Union aufzugeben, was den Klub zwang, sich an den ersten Gegner der neuen Saison zu wenden, nämlich an Bradford City, das Spiel abzusagen, da er keine Mannschaft aufstellen konnte. Die Drohung des FA hatte die Mitgliedschaft in der Union sinken lassen, so dass die einzigen Mitglieder die Spieler von Manchester United waren, die sich "Die Ausgestoßenen" nannten. Erst nachdem Tim Coleman von Everton seine Unterstützung erneuert hatte, indem er sich auf die Seite der Ausgestoßenen stellte, gab die FA nach und die Roberts' Union wurde gerettet. 

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