Nachdem er für mehrere Amateurmannschaften in der Gegend von Birmingham gespielt hatte, schloss sich Jenkyns 1888 Small Heath (später in Birmingham umbenannt) an. 1889 trat der Klub erstmals der Football Alliance bei und wurde 1892 Gründungsmitglied der zweiten Liga der Football League. Inzwischen hatte er sein Debüt für Wales gegeben und war Klubkapitän. 1894 schaffte er als Kapitän von Small Heath den Aufstieg in die erste Liga und besiegte Darwen in einem Testspiel mit 3:1.

Er war als einer der schroffsten Verteidiger seiner Ära bekannt und wurde viermal bei einem Spiel für Small Heath des Feldes verwiesen, und das zu einer Zeit, in der solche Vorkommnisse äußerst selten waren. Seine Karriere in der Kleinen Heide endete im März 1895, als

er nach einem Zwischenfall im Derby entlassen wurde, als er auf Befehl vom Spielfeld versuchte, zwei Zuschauer anzugreifen. Jenkyns zog im April 1895 nach London und schloss sich dem Woolwich Arsenal an, das vor weniger als zwei Jahren der Zweiten Division beigetreten war. Er wurde sofort zum Kapitän von Arsenal ernannt und machte sich einen Namen in der Geschichte von Arsenal, indem er der erste Nationalspieler des Klubs überhaupt wurde, nachdem er am 21. März 1896 eine Partie Wales gegen Schottland gewonnen hatte.

Jenkyns spielte in der Innenstadt (damals eine Position im Mittelfeld), erzielte in 27 Spielen sechs Tore für Arsenal und galt beim Klub als einer der Starspieler. Sein Aufenthalt bei den Gunners dauerte jedoch nicht lange; im Sommer 1896 zog er nach Newton Heath (später Manchester United). Am 1. September 1896 debütierte Jenkyns für den Klub gegen Gainsborough Trinity. Er verbrachte zwei Spielzeiten bei den Manchester Gunners und übernahm die Position des Kapitäns von James McNaught und verhalf ihnen 1897 zum zweiten Platz in der zweiten Liga. Im November 1897 verließ er den Klub und ging nach Walsall, wo er fünf Jahre verbrachte, bevor er nach Coventry City kam.

Nach seiner Pensionierung betrieb Jenkyns ein öffentliches Haus in Moxley, The George Inn, bevor er zur Polizei ging.

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